Химические связи в органических соединениях. Электронное строение органических соединений Как считать связи в органической химии

В состав большинства органических соединений входит всего лишь несколько основных элементов: углерод, водород, азот, кислород, сера и значительно реже другие элементы. Таким образом, все многообразие органических соединений определяется, с одной стороны, их качественным и количественным составом, а с другой – порядком и характером связей между атомами.

1.1 Электроотрицательность элементов

Электроотрицательность атома – это его способность притягивать элементы. Значения электроотрицательности не имею значимости констант, а показывают лишь относительную способность атомов притягивать электроны сильнее или слабее при образовании с другими атомами.

Атомы, расположенные в ряду электроотрицательности перед углеродом и имеющие значение электроотрицательности меньше чем 2,5, повышают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи с ним. Наоборот, атомы, значение электроотрицательности которых превышает 2,5, понижают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи.

1.2 Ионная связь

Электронная конфигурация для любого атома может образовываться двумя различными способами. Один из них – перенос электронов: атомы одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. В данном случае между этими атомами образуется так называемая ионная (электровалентная, гетерополярная) связь :

Атом, отдавший электроны, превращается в положительный ион (катион ); атом, принявший электрон, - в отрицательный ион (анион ).

Отличительными чертами ионных соединений являются мгновенность протекания реакций, диссоциация и сольватация ионов в водных растворах, высокие температуры плавления и кипения, растворимость в полярныхе растворителях, электрическая проводимость растворов и расплавов.

Гетерополярная связь возникает между атомами, сильно отличающимися по электроотрицательности.

1.3 Ковалентная связь

При взаимодействии атомов, равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Образование электронной конфигурации для таких атомов происходит вследствие обобщения двух, четырех или шести электронов взаимодействующими атомами. Каждая из обобщенных пар электронов образует одну ковалентную (гомеополярную) связь :

Важнейшими физическими параметрами ковалентной связи являются те, которые характеризуют их симметрию, размеры, электрические и термохимические свойства.

Длина связи – это равновесное расстояние между центрами ядер и оно зависит от того, с какими другими атомами они связаны. Так, длина связи С-С в зависимости от окружения изменяется в пределах 0,154 – 0,14 нм.

Валентные углы – углы между линиями, соединяющими связываемые атомы. Знание длины связей и валентных углов необходимо для построения правильной пространственной модели, представления о распределении электронной плотности и используется при квантово-химических расчетах.


Энергия разрыва химической связи – это энергия, затрачиваемая на разрыв этой связи или выделяющаяся при ее образовании в расчете на моль частиц. В случае молекул, содержащих две или более одинаковых связи, различают энергию разрыва одной из этих связей или среднюю энергию разрыва этих связей. Чем выше энергия химической связи, тем прочнее связь. Связь считается прочной, или сильной, если ее энергия превышает 500 кДж/моль, слабой – если ее энергия меньше 100 кДж/моль. Если при взаимодействии атомов выделяется энергия менее 15 кДж/моль, то считается, что химическая связь не образуется, а наблюдается межмолекулярное взаимодействие. Прочность связи обычно уменьшается с увеличением ее длины.

Полярность химических связей – характеристика химической связи, показывающая изменение распределения электронной плотности в пространстве вокруг ядер в сравнении с распределением электронной плотности в образующих данную связь нейтральных атомах. Знание полярности связи необходимо для суждения о распределении электронной плотности в молекуле, следовательно, о характере ее реакционной способности.

Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.

1.4 Разрыв связей

Разрыв ковалентной связи между двумя атомами может происходить по-разному:

В случае а каждый атом отделяется с одним электроном, что приводит к образованию частиц, называемых радикалами и обладающих высокой реакционной способностью вследствие наличия неспаренного электрона; такой разрыв называют гомолитическим расщеплением связи. В случаях б и в один атом может удерживать оба электрона, оставляя другой атом без электронов, в результате чего возникают отрицательный и положительный ионы соответственно. Если атомы R и Х неидентичны, расщепление может идти по одному из таких путей в зависимости от того, какой атом – R или Х – удерживает пару электронов. Такого рода разрывы носят название гетеролитического расщепления и приводят к образованию ионной пары.

Наименование параметра Значение
Тема статьи: Химические связи в органических соединениях
Рубрика (тематическая категория) Образование

В состав большинства органических соединœений входит всœего лишь несколько базовых элементов: углерод, водород, азот, кислород, сера и значительно реже другие элементы. Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, всœе многообразие органических соединœений определяется, с одной стороны, их качественным и количественным составом, а с другой – порядком и характером связей между атомами.

1.1 Электроотрицательность элементов

Электроотрицательность атома - ϶ᴛᴏ его способность притягивать элементы. Значения электроотрицательности не имею значимости констант, а показывают лишь относительную способность атомов притягивать электроны сильнее или слабее при образовании с другими атомами.

Атомы, расположенные в ряду электроотрицательности перед углеродом и имеющие значение электроотрицательности меньше чем 2,5, повышают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи с ним. Наоборот, атомы, значение электроотрицательности которых превышает 2,5, понижают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи.

1.2 Ионная связь

Электронная конфигурация для любого атома может образовываться двумя различными способами. Один из них – перенос электронов: атомы одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. В данном случае между этими атомами образуется так называемая ионная (электровалентная, гетерополярная) связь :

Атом, отдавший электроны, превращается в положительный ион (катион ); атом, принявший электрон, - в отрицательный ион (анион ).

Отличительными чертами ионных соединœений являются мгновенность протекания реакций, диссоциация и сольватация ионов в водных растворах, высокие температуры плавления и кипения, растворимость в полярныхе растворителях, электрическая проводимость растворов и расплавов.

Гетерополярная связь возникает между атомами, сильно отличающимися по электроотрицательности.

1.3 Ковалентная связь

При взаимодействии атомов, равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Образование электронной конфигурации для таких атомов происходит вследствие обобщения двух, четырех или шести электронов взаимодействующими атомами. Каждая из обобщенных пар электронов образует одну ковалентную (гомеополярную) связь :

Важнейшими физическими параметрами ковалентной связи являются те, которые характеризуют их симметрию, размеры, электрические и термохимические свойства.

Длина связи - ϶ᴛᴏ равновесное расстояние между центрами ядер и оно зависит от того, с какими другими атомами они связаны. Так, длина связи С-С исходя из окружения изменяется в пределах 0,154 – 0,14 нм.

Валентные углы – углы между линиями, соединяющими связываемые атомы. Знание длины связей и валентных углов крайне важно для построения правильной пространственной модели, представления о распределœении электронной плотности и используется при квантово-химических расчетах.

Энергия разрыва химической связи - ϶ᴛᴏ энергия, затрачиваемая на разрыв этой связи или выделяющаяся при ее образовании в расчете на моль частиц. В случае молекул, содержащих две или более одинаковых связи, различают энергию разрыва одной из этих связей или среднюю энергию разрыва этих связей. Чем выше энергия химической связи, тем прочнее связь. Связь считается прочной, или сильной, в случае если ее энергия превышает 500 кДж/моль, слабой – если ее энергия меньше 100 кДж/моль. В случае если при взаимодействии атомов выделяется энергия менее 15 кДж/моль, то считается, что химическая связь не образуется, а наблюдается межмолекулярное взаимодействие. Прочность связи обычно уменьшается с увеличением ее длины.

Полярность химических связей – характеристика химической связи, показывающая изменение распределœения электронной плотности в пространстве вокруг ядер в сравнении с распределœением электронной плотности в образующих данную связь нейтральных атомах. Знание полярности связи крайне важно для суждения о распределœении электронной плотности в молекуле, следовательно, о характере ее реакционной способности.

Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в т.ч. и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.

1.4 Разрыв связей

Разрыв ковалентной связи между двумя атомами может происходить по-разному:

В случае а каждый атом отделяется с одним электроном, что приводит к образованию частиц, называемых радикалами и обладающих высокой реакционной способностью вследствие наличия неспаренного электрона; такой разрыв называют гомолитическим расщеплением связи. В случаях б и в один атом может удерживать оба электрона, оставляя другой атом без электронов, благодаря чему возникают отрицательный и положительный ионы соответственно. В случае если атомы R и Х неидентичны, расщепление может идти по одному из таких путей исходя из того, какой атом – R или Х – удерживает пару электронов. Такого рода разрывы носят название гетеролитического расщепления и приводят к образованию ионной пары.

Химические связи в органических соединениях - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Химические связи в органических соединениях" 2017, 2018.

Виды изомерии в органических соединениях

Изомерия-явление сущ-ия Изомеров.Изомер-вещ-ва имеющие одинаковый сост-в атомов, но различное в строе ние.

А) Структурная изомер-я 1)Изомерия углеродного скелета.

Различая во взаимном расположении атомов С.

2)Изомерия по положению кратной связи

(двойной).

3)Из положения функциональной группы Различия положения функциональной группы относительно углеродного скеле та.

В) Пространственная изомер-я

Связана с различным положе нием атомов или групп атомов относительно двойной связи.(цис-(ванна) и транс-изомеря(кресло), зеркальная изоиерия)

Предельные углеводороды, их химические свойства.

Алканы (парафины) - это насы щенные (предельные) углево дороды с открытой цепью. Они имеют общую формулу СnН2n+2, В алканах атомы углерода связаны между собой только простыми (одинарными) связями, а остальные валент ности углероданасыщены ато мами водорода. Характерный суффикс для насыщенных углеводородов-ан.,

СН4 - метан; С2Н6 - этан; С3Н8 - пропан

С4Н10 - бутан (2 изомера)

С5Н12 - пентан (3 изомера)

С6Н14 - гексан, С7Н16 - гептан

Химические св-ва:

1)Замещение: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (хлористый метил)

CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (хлористый метилен) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (хлороформ)

3)Нитрование: характерно для имеющим вторичный или третичный атом углерода.

Р-я КОНОВАЛОВА

4)При температуре 100-500ºС и доступе кислорода образуются жирные кислоты, а при температуре 500-600ºС наблюдается крекинговый процесс

Р-я горения CH4+2O2 →CO2+H20(полное), 2СН4+О2à2СО+4Н2(неполное)

Каталитическое окисление2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 →4СН3СООН (уксусная кислота),

Реакция отщипления: (крекинг)

Изомеризация

Получение алканов.

Получение метана

в промышленности:

1. Фракционированием природного газа и перегонкой нефти.

2. Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга),

C + 2H2 →CH4

Химические способы получения: 1)Из солей органических кислот. Cплавление ацета та натрия со щелочью: СН3СOONa + NaOH →CH4 + Na2CO3



2)Синтез Вюрца: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8

3)Из магний органических соединений: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br

4)Синтез Бертло: C2H5I+HI→C2H6+I2

5)Из алкенов

6) Восстановление галогенпроизводных алканов. CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl

Правила ориентации

1. Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие.

2. По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода .
Ориентанты 1-го рода (орто-пара -ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто - и пара -положения.
К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках):

R (+I ); -OH (+M,-I ); -OR (+M,-I ); -NH 2 (+M,-I ); -NR 2 (+M,-I )
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.

Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто - и пара -положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.
Пример:

Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.

Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I ), -Cl (+M<–I ), -Br (+M<–I ).
Являясь орто-пара -ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I -эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.

Ориентанты 2-го рода (мета -ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета -положение.
К ним относятся электроноакцепторные группы:

-NO 2 (–M, –I ); -COOH (–M, –I ); -CH=O (–M, –I ); -SO 3 H (–I ); -NH 3 + (–I ); -CCl 3 (–I ).

Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто - и пара -положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета -положении, где электронная плотность несколько выше.
Пример:



Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.

Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду:

толуол C 6 H 5 CH 3 > бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2 .

Хим. Св-ва.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-

лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спир-

ты, H-COH + H2→СH3OH;

2. Присоединение Н2О

R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)

4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь)

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3

РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ

CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуксусный альдегид)

Р.ОКИСЛЕНИЯ

CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag

Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ

CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O

Получение альдегидов.

К альдегидам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом

1 окисление метанола на медном катализаторе при 300О

CH3OH + O2 →2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;

2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH→H-COH + H2

С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(уксусный ангедр

3 ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl

4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH

Дикарбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на

одноосновные(монокарбоновые), двухосновные(дикарбоно вые) и многоосновные кислоты. Это орг.соединения содержа щие две карбоксильные групп пы. Двухосновные кислоты

НООС-СООН щавелевая (этандиовая)

НООС-СН2-СООН малоновая пропандиовая

НООС-СН2-СН2-СООН янтарная (бутандиовая)

НООС-СН2-СН2-СН2-СООНпентандиовая, глутаровая

НООС-СН2-СН2-СООН янтарная=(-Н2О)=ангидрид янтарной кислоты

ПОЛУЧЕНИЕ:

1)окисление 2хатомных спиртов CH2(OH)- CH2(OH)→[O],-H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH

2)из дигалогенпроизводных Cl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА

1)реакции замещения

COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COONa

2)выдеоение СО2 при нагревание

COOH-COOH→CO2+HCOOH

COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH

3)выделение Н2О принагревание

СООН-CH2-CH2-COOH→(t,-H2O)→ (-CH2-COOOC-CH2-)ЦИКЛ

4) COOH-COOH→[O]→CO2+CO+H2O

5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O

6) СООН-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→ СООNH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→ СОNH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C(O)-CH2-)→(-CH=CH-NH-CH=CH-)

Хим св-ва

1)Хар-ны все реакции на карбоксильную группу-окисление

Образование простых эфиров

Образование двух видов сложных эфиров

Разложение при нагревании

Выделение воды при нагревании(альфа кислоты)

Бета кислоты

Гама кислоты

Оптическая изомерия.

Коламин

Серин

Лецетин

Ди - и трипептиды.

– этоорганические вещества, молекулы которых построены из аминокислот, соединённых пептидной связью. В зависимости от числа входящих в молекулу аминокислот различают дипептиды, трипептиды и т.д., а также полипептиды. Как правило, молекулы пептидов линейны, причём один конец цепи заканчивается карбоксильной группой (-СООН ), а другой – аминогруппой (-NH 2 ). Но цепь может быть и замкнута в циклическую структуру. Присоединение происходит за счет выделения воды из карбонильной группы одной а/к и аминогруппы другой. Так как белки синтезируются в виде полипептидных цепей, граница между полипептидом и простым белком условна. Пептидами являются многие важные для организмов вещества – некоторые гормоны, антибиотики, токсины.

Нуклеозиды и нукпеотиды.

Нуклеиновые кислоты состоят из мононуклеотидов. Нуклеотид состоит из трёх компонентов: 1 .азотистое основание (пуриновое или перимединовое), 2 .сахар: рибоза (С 5 Н 10 О 5) или дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 .,фосфорная к-та. Пуриновые основания. Родоначальник – ПУРИН:

Пиримидиновые основания. ПИРИМИДИН:

Азотистые основания: АМФаденозинмонофосфат (адениловая к-та):

АТФ аденозинтрифосфат:

Нуклеозиды – это нуклеотиды без фосфорной кислоты. Аденозин:

Присоединение фосфорной к-ты возможно по трем положениям гидроксогрупп рибозы: 2, 3, 5. Аденин, гуанин и цитозин входят как в ДНК, так и РНК. Тимин – только в ДНК, урацил – только в РНК.

Схема строения РНК и ДНК.

Структура ДНК: цепь ДНК представляет собой углеводофосфатную последовательность, с которой соединены азотистые основания. Молекулы фосфорной кислоты соединяют собой молекулы оксирибозы, группы ОН 3 и 5 углерода. Молекула ДНК имее 2 цепи нуклеотидов, расположенных параллельно друг другу. Эти две цепи удерживаются за счет водородных связей. Комплементарность обеспечивает одинаковое расстояние между азотистыми основаниями. Последовательность азотистых оснований одной цепи строго соответствует последовательность оснований другой цепи.

Структура РНК. Нить РНК – этопоследовательность рибонуклеотидов, соединенных в одну цепь. (линейная структура). Соединение рибонуклеотидов между собойосуществляется эфирной связью между 3-ей –ОН рибозы одного нуклеотида и 5-ой –ОН рибозы следующего нуклеотида. Азотистые основания РНК – А и Г (пуриновые) и Ц и У (пиримидиновые). А и Г присоединяются к пентозе черезN 9-ого положения. Ц и У – через атом N в 1-ом положении. Отличительная особенность ДНК от РНК то, что для неё не характерно устойчивое спиральное строение. Она линейна. РНК)

Диализ. Электрофорез.

Диализ- это метод очистки белковых растворов от низкомолекулярных примесей. Для проведения диализа необходим цилиндр, у которого вместо дня ППМ, поры которой пропускают мелкие молекулы, но не пропускают молекулы белков. Цилиндр с раствором белка с примесями погружается в емкость с дистиллированной водой. Мелкие молекулы примесей свободно проходят через поры мембраны, равномерно распределяясь между областями внутри и снаружи цилиндра. Для полной очистки необходимо погружать цилиндр в проточную воду. С помощью диализа очищаются белковые растворы фармакологической промышленности. Этот метод лежит в основе «искусственной почки».

Электрофарез – это метод разделения белков на отдельные фракции. В основе работы аппарата эф лежит способность заряженных белковых молекул двигаться в электрическом поле к противоположно заряженному электроду. Различные молекулы – различная скорость, зависящая от молекулярной массы, суммарного заряда, формы. Аппарат для эф состоит из горизонтально расположенного носителя (гелиевого) и электродов, создающих электрическое поле. На носитель наносится раствор с электролитами. Исследуемый раствор наносят в стартовую зону и подают напряжение. Через определенный промежуток времени белки с разной молекулярной массой распределяются по зонам. Из каждой зоны белки можно извлечь и измерить количественно.

Катализ. Виды катализа.

Катализ - химическое явление, суть которого заключается в изменении скоростей химических реакций при действии некоторых веществ (их называют катализаторами).

Гомогенный катализ – катализатор и реагенты находятся в одной фазе.

Гетерогенный катализ – катализатор обычно твердый, а реакция протекает на его поверхности.

Адсорбция, суть, значение.

Адсорбция – оседание частиц на поверхности адсорбента. Активированный уголь в противогазах защищает от воздействия ядовитых газов.

67)Хроматография:

Хроматография – метод разделения и анализа смесей веществ и изучения физико – химических свойств веществ, основан на распределении компонентов между двумя фазами: подвижной и неподвижной. Неподвижной служит твердое вещество(сорбент) или пленка жидкости, нанесенное на твердое вещество. Подвижная – это жидкость или газ, протекаемый через неподвижную фазу. Можно очищать вещество от примесей.

Явление диффузии.

Диффузия – односторонний переход растворимого вещества из большей концентрации в меньшую.

Типы химических связей в органических соединениях

Ковалентной связью называется внутримолекулярная химическая связь, осуществляемая за счет одной или нескольких электронных пар, сильно взаимодействующих с ядрами обоих соединяемых атомов.

Сигма-связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная на прямой, соединяющей центры ядер атомов.

Пи – связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная вне прямой, соединяющей центры ядер атомов.

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

CH3 CH2 OH

CH C O

уксусная к-та аминоуксусная к-та.

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

C + 2H2

CH4 ,

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4 C3

Al4 C3 + 12H2 O CH4 + Al(OH)3 .

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

2CH3 Br + 2Na

CH3 + 2NaBr

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

2CH4

1500 o C

CH + 3H2

CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2 O H + , t CH3 CH2 OH.

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

200 o C

O + H

CH3 CH2 OH + CuO

CH3 C

Cu + H2 O

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

CH C O

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3 CO OH + Cl2 P (красн.) ClCH2 CO OH + HCl

ClCH2 C

2NH3

CH2 C

NH4 Cl

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.

 

Возможно, будет полезно почитать: